杀螨隆的合成
蔡念1,吴有斌1,唐满仓2,叶龙江2,巨修练1*
【摘 要】摘要:研发了一条经济、安全的杀螨隆合成工艺.以2,6-二异丙基苯
胺为起始原料,在酸性条件下经溴素溴化,然后在碱性条件下与苯酚发生醚化
得到中间体2,6-二异丙基-4-苯氧基苯胺,2,6-二异丙基-3-苯氧基苯胺用硫
氢化钠进行硫脲化后加热至150℃进行热分解脱氨,得到4-苯氧基-2,6-二异
丙基苯基异硫氰酸酯,最后4-苯氧基-2,6-二异丙基苯基异硫氰酸酯与叔丁胺
缩合合成了高效,低毒,安全的杀虫杀螨剂—杀螨隆(1-叔丁基-3-(2,6-二
异丙基-4-苯氧基苯基)硫脲),经高效液相检测,纯度为97.5%,以2,6-二
异丙基苯胺计总收率55.6%.该方法原料易得,操作过程易控,排放量少,产品
纯度高,并已投入工业化生产.
【期刊名称】武汉工程大学学报
【年(卷),期】2016(038)005
|玉名博客
【总页数】4
【关键词】杀螨隆;杀虫杀螨剂;硫脲;合成;
鹏华基金公司
1 华新水泥股吧引言
600606分红杀螨隆(diafenthiuron)又名丁醚脲,属于硫脲类低毒杀虫杀螨剂,对光稳定,
具有触杀和胃毒作用,无内吸作用,有渗透性,与现有的杀虫剂没有交互抗性
的问题,可防治螨类、粉虱、蚜虫、叶蝉等害虫,对高抗菊酯棉蚜、小菜蛾防
效好,广泛用于果树、蔬菜、棉花、叶菜及观赏植物的虫害防治[1-2].杀螨
隆与其它杀虫、杀螨剂联合使用具有突出的增效作用[3-6].我国杀螨剂品种
单一,长期使用高毒有机磷及氨基甲酸酯类杀螨剂,这些品种的长期使用,导
致螨虫抗性增加,使用量大大增加,增加了用药成本,影响了防效,严重污染
了环境.市场急需活性高、毒性低、作用机制新颖的杀螨剂,杀螨隆具有上述特
点,具有较大的发展潜力.
杀螨隆系硫脲类杀虫、杀螨剂,1982年由瑞士诺华公司开发,2000年以来,
我国对其进行了仿制研究,发现原工艺由于生产条件苛刻,收率低、成本高,
限制了其推广应用[7-14].本研究以2,6-二异丙基苯胺为起始原料,通过5
步反应合成杀虫杀螨剂—1-叔丁基-3-(2,6-二异丙基-4-苯氧基苯基)硫脲.
2 实验部分
2.1 试剂和仪器
2,6-二异丙基苯胺,甲醇,醋酸,溴素,甲苯,苯酚,二甲苯,三乙胺,叔丁
胺,三甲苯,氢氧化钠,喹啉酮,氢氧化钾,硫氢化钠,均为分析纯试剂.
SHZ-CB型循环水真空泵,巩义英峪予华仪器厂;GC9790气相色谱仪,浙江
福立分析仪器有限公司;RY-1熔点仪,天津分析仪器厂;岛津10A高效液相
色谱仪.
2.2 杀螨隆原药生产工艺流程
该生产工艺在经小试、中试、大生产的基础上完成的,从基础原料2,6-二异
丙基苯胺开始,其主要有5步反应,具体工艺流程如图1所示华胜天成股吧,经工业化生产macd股票论坛
证明该工艺可操作性600307股票强,安全性高,发展前景好.
3 结果与讨论
3.1 中间体2,6-二异丙基-3-溴-苯胺的合成
其合成路线为:
于250 mL三口烧瓶加入甲醇84 g,醋酸10 g(165 mmol),在搅拌时滴加
2,6-二异丙基苯胺27.9 g(150 mmol).在冰盐浴(-5℃~0℃)下于1h内
滴加28 g溴素(174 mmol).反应约1h后,用气相色谱仪分析至转化率达
98%以上,蒸馏去甲醇和醋酸,降温至60℃,加入75 g甲苯,冷却至10℃恒
温,用质量分数10%氢氧化钠溶液调节pH 9~11,分液,取上层溶液浓缩备
用.
3.2 2,6-二异丙基-3-苯氧基苯胺的合成
其合成路线为:
在250 mL三口烧瓶中加入12 g氢氧化钾(176 mmol)和100 g甲苯(1
076 mmol),机械搅拌,加热至100℃溶解,升温至135℃时,加入99 g苯
酚(1 043 mmol),共沸脱水至完全,蒸馏去甲苯,在140℃下加入0.7 g催
化剂,于1 h~2 h内滴加2.2中所得溶液,恒温150℃2 h,蒸馏去苯酚,用
气相色谱仪分析转化率.降温至100℃加入100 mL质量分数96.3%二甲苯,过
滤,在滤液中加水90 g,分液,有机层滴加质量分数36%浓盐酸30 g(255
mmol),恒温20℃约4 h,过滤,以二甲苯洗涤固体,得灰白色固体43.6 g.
3.3 中间体2,6-二异丙基-4-苯氧基苯基硫脲的合成
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其合成路线为:
于500 mL三口烧瓶中顺序加入质量分数36%浓盐酸1.4 mL,13 g硫氢化钠
(1华东科技股吧59 海德股份股吧mmol),创业板 代码43.6 g 2,6-二异丙基海丰国际股票-4-苯氧基-苯胺,200 g二甲苯,1.4 g
水,机械搅拌,恒温90℃,反应3 h后每隔1 h补加0.3 mL质量分数浓盐酸,
继续反应1 h,降温至50℃加水100 mL,冷却至20℃以下结晶,过滤,分别
顺序以水40 g,二甲苯40 g洗涤固体,得浅黄色晶体,干燥得灰白色晶体
38.1 g.
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