隆成中国石化股票代码(可成)

2021年4月28日发(作者：好当家好当家(600467))

杀螨隆的合成

蔡念1，吴有斌1，唐满仓2，叶龙江2，巨修练1*

【摘 要】摘要：研发了一条经济、安全的杀螨隆合成工艺.以2，6-二异丙基苯
胺为起始原料，在酸性条件下经溴素溴化，然后银行汇率、外汇汇率
在碱性条件下与苯酚发生醚化
得到中间体2，6-二异丙基-4-苯氧基苯胺，2，6-二异丙基-3-苯氧基苯胺用硫
氢化钠进行硫脲化后加热至150℃进行热分解脱氨，得到4-苯氧基-2，6-二异
丙基苯基异硫氰酸酯，最后4-苯氧基-2，6-二异丙基苯基异硫氰酸酯与叔丁胺
缩合合成了高效，低毒，安全的杀虫杀螨剂—杀螨隆（1-叔丁基-3-（2，6-二
异丙基-4-苯氧基苯基）硫脲），经高效液相检测，纯度为97.5%，以2，6-二
异丙基苯胺计总收率55.6%.该方法原料易得，操作过程易控，排放量少，产品
纯度高，并已投入工业化生产.

【期刊名称】武汉工程大学学报

【年(卷),期】2016(038)005
|玉名博客
【总页数】4

【关键词】杀螨隆；杀虫杀螨剂；硫脲；合成；

1 引言

杀螨隆（diafenthiuron）又名丁醚脲，属于硫脲类低毒杀虫杀螨剂，对光稳定，
具有触杀和胃毒作用，无内吸作用，有渗透性，与现有的杀虫剂没有交互抗性
的问题，可防治螨类、粉虱、蚜虫、叶蝉等害虫，对高抗菊酯棉蚜、小菜蛾防
效好，广泛用于果树、蔬菜、棉花、叶菜及观赏植物的虫害防治［1-2］.杀螨
隆与其它杀虫、杀螨剂联合使用具有突出的增效作用［3-6］.我国杀螨剂品种
单一，长期使用高毒有机磷及氨基甲酸酯类杀螨剂，这些品种的长期使用，导

致螨虫抗性增加，使用量大大增加，增加了用药成本，影响了防效，严重污染
了环境.市场急需活性高、毒性低、作用机制新颖的杀螨剂，杀螨隆具有上述特
点，具有较大的发展潜力.

杀螨隆系硫脲类杀虫、杀螨剂，1982年由瑞士诺华公司开发，2000年以来，
我国对其进行了仿制研究，发现原工艺由于生产条件苛刻，收率低、成本高，银行汇率、外汇汇率

限制了其推广应用［7-14］.本研究以2，6-二异丙基苯胺为起始原料，通过5
步反应合成杀虫杀螨剂—1-叔丁基-3-（2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基）硫脲.

2 实验部分

2.1 试剂和仪器

2，6-二异丙基苯胺，甲醇，醋酸，溴素，甲苯，苯酚，二甲苯，三乙胺，叔丁
胺，三甲苯，氢氧化钠，喹啉酮，氢氧化钾，硫氢化钠，均为分析纯试剂.

SHZ-CB型循环水真空泵，巩义英峪予华仪器厂；GC9790气相色谱仪，浙江
福立分析仪器有限公司；RY-1熔点仪，天津分析仪器厂；岛津10A高效液相
色谱仪.

2.2 杀螨隆原药生产工艺流程

该生产工艺在经小试、中试、大生产的基础上完成的，从基础原料2，6-二异
丙基苯胺开始，其主要有5步反应，具体工艺流程如图1所示，经工业化生产
证明该工艺可操作性强，安全性高，发展前景好.

3 结果与讨论

3.1 中间体2，6-二异丙基-3-溴-苯胺的合成

其合成路线为：

于250 mL三口烧瓶加入甲醇84 g，醋酸10 g（165 mmol），在搅拌时滴加

2，6-二异丙基苯胺27.9 g（150 mmol）.在冰盐浴（-5℃～0℃）下于1h内
滴加28 g溴素（174 mmol）.反应约1h后，用气相色谱仪分析至转化率达
98%以上，蒸馏去甲醇和醋酸，降温至60℃，加入75 g甲苯，冷却至10℃恒
温，用质量分数10%氢氧化钠溶液调节pH 9～11，分液，取上层溶液浓缩备
用.

3.2 2，6-二异丙基-3-苯氧基苯胺的合成

其合成路线为：

在250 mL三口烧瓶中加入12 g氢氧化钾（176 mmol）和100 g甲苯（1
076 mmol），机械搅拌，加热至100℃溶解，升温至135℃时，加入99 g苯
酚（1 043 mmol），共沸脱水至完全，蒸馏去甲苯，在140℃下加入0.7 g催
化剂，于1 h～2 h内滴加2.2中所得溶液，恒温150℃2 h，蒸馏去苯酚，用
气相色谱仪分析转化率.降温至100℃加入100 mL质量分数96.3%二甲苯，过
滤，在滤液中加水90 g，分液，有机层滴加质量分数36%浓盐酸30 g（255
mmol），恒温20℃约4 h，过滤，以二甲苯洗涤固体，得灰白色固体43.6 g.

3.3 中间体2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基硫脲的合成
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其合成路线为：

于500 mL三口烧瓶中顺序加入质量分数36%浓盐酸1.4 mL，13 g硫氢化钠
（159 mmol），43.6 g 2，6-二异丙基-4-苯氧基-苯胺，200 g二甲苯，1.4 g
水，机械搅拌，恒温90℃，反应3 h后每隔1 h补加0.3 mL质量分数浓盐酸，
继续反应1 h，降温至50℃加水100 mL，冷却至20℃以下结晶，过滤，分别
顺序以水40 g，二甲苯40 g洗涤固体，得浅黄色晶体，干燥得灰白色晶体
38.1 g.

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